Die vierte Klasse schließt ebenfalls vier Stufen ein, den 9. bis 12. Grad. Die Höhe des Grades gibt wieder, wie gut der Inhaber dieser philosophischen Grade die Theorien des WingTsun versteht. In diesem Stadium sollte der „Großmeister des WingTsun“ alle technischen Probleme nicht nur des WingTsun, sondern auch anderer Stile erklären und lösen können. Am Ende sollte der Inhaber eines solchen Grades vertreten können, dass WingTsun nicht so sehr aus Techniken besteht, sondern aus philosophischen Prinzipien. WT ist die Arbeit an sich selbst, die über Selbstbeobachtung und Bewusstwerdung zur Selbstvervollkommnung und Erkennen der eigenen Nichtigkeit führt.

9. Grad MOA (Man Of Arrival – Der Ankommende)

(Eingangsstufe Großmeister)
Hier gibt es keine Prüfung im üblichen Sinne mehr. Der Kandidat muss allerdings den Prüfungsausschuss der IWTMAA überzeugen, dass er die hohen Anforderungen erfüllt. Zur Beurteilung wird sein Verständnis der WingTsun-Theorien, das sich in der Art seines Unterrichts und seiner Veröffentlichungen zeigt, herangezogen.

10. Grad MOC (Master Of Comprehension – Der Verstehende)

Der Titel weist darauf hin, dass der Inhaber nicht nur die Techniken beherrscht, sondern auch die Kampfkunsttheorien anderer Stile eingehend erforscht hat, so dass er die Stärken und Schwächen eines beliebigen Stiles sofort erkennen kann. Für ihn gibt es keine Barrieren zwischen den verschiedenen Stilen. Die Theorien aller Stile sind für ihn nur die Vereinigung der Theorien von Kunst und Wissenschaft.

Nur Great Grandmaster Leung Ting und Grandmaster Keith R. Kernspecht (Europa), sowie Grandmaster Cheng Chuen Fun  haben den 10. Grad.

Great Grandmaster Leung Ting, der Schöpfer des Leung Ting-WingTsun-Systems, trägt außerdem als Einziger weltweit die Ehrenbezeichnung „Golden Rank“ (= Goldener Rang). Dieser Ehrentitel ist ihm auf Vorschlag von Keith R. Kernspecht von einem internationalen Kollegium von über 100 Meistern und Lehrern verliehen worden.

11. Grad (Master Of Almightiness – Der alles Vollbringende)

Dies ist der höchste erreichbare Titel. Der Inhaber soll zu einer rein philosophischen Auffassung der Kampfkünste gelangt sein. Für ihn sind Kampfkünste form- und endlose philosophische Theorien. Der Träger dieses Ehrentitels soll einen wichtigen Beitrag für WingTsun geleistet haben und hohes Ansehen im Kreise der Kampfkünstler genießen.

12. Grad (Sage Of Philosophy – Der Philosoph)

Dieser Grad existiert in Wirklichkeit nicht. Solche Perfektion ist nur ein Ideal und damit nicht wirklich erreichbar. Ein Träger des 11. Grades kann diesen Titel posthum, also nach seinem Tode, unter bestimmten Bedingungen zuerkannt bekommen.